Phenylphenalenone und Diarylheptanoide – Biosynthese und ökologische Funktionen

Phenylphenalenone und verwandte aromatische Naturstoffe sind charakteristisch in den Pflanzenfamilien der Haemodoraceae, Pontederiaceae, Strelitziaceae und Musaceae. Die Haemodoraceae sind eine einkeimblättrige Pflanzenfamilie, die fast in der gesamten südlichen Hemisphäre von Australien, über die südafrikanische Kapregion bis hin zu nördlichen und östlichen Teilen Südamerikas vorkommt. Einige Anigozanthos-Arten („Känguruh-Pfötchen”) werden als Zierpflanzen genutzt. Die Musaceae, zu denen auch die wirtschaftlich wichtigen Bananensorten gehören, kommen ursprünglich aus Südostasien und sind inzwischen weit verbreitet in tropischen und subtropischen Regionen. Zu den Pontederiaceae gehört die Wasserhyazinthe (Eichhornia crassipes), eine die Oberfläche vieler tropischer Gewässer bedeckende invasive Pflanze. Unter den Strelitziaceae ist die Paradiesvogelblume oder Königs-Strelitzie (Strelitzia reginae) wohl die bekannteste.

Aus biosynthetischer Sicht sind Phenylphenalenone eine Untergruppe der Diarylheptanoide. Curcumin wiederum ist das bekannteste Diarylheptanoid und wird vielseitig als Nahrungsmittelfarbe und Gewürz genutzt, z.B. in Curry. Diarylheptanoide mit einer linearen C-7-Kette sind typisch für Zingiberaceae, alizyklische Diarylheptanoide findet man in einigen Zweikeimblättrigen.

Aufgrund ihrer phenolischen Struktur spielen Phenylphenalenone und Diarylheptanoide eine Rolle beim Abbau von Radikalen und beim UV-Schutz. Bei Bananenpflanzen sind Phenylphenalenone ein Bestandteil des Abwehrsystems und wirken als Phytoalexine. Eine fungitoxische und antibakterielle Aktivität von Phenylphenalenonen konnte nachgewiesen werden. Untersuchungen zu spezifischen ökologischen Funktionen der Phenylphenalenone werden derzeit durchgeführt. Einige Arten der Haemodoraceae enthalten konstitutiv vorhandene hohe Konzentrationen und sind deshalb als Modellsysteme für Untersuchungen zur Biosynthese, gewebespezifischen Lokalisation und biologischen Rolle der Phenylphenalenone interessant. Die meisten Haemodoraceae-Arten, die bislang untersucht wurden, reichern Phenylphenalenone überwiegend in ihren unterirdischen Pflanzenteilen, die oftmals eine leuchtende Färbung aufgrund des Naturstoffgehaltes aufweisen, an. Deshalb wurden in vitro-Kulturen von Wurzeln und Zellen aus Anigozanthos preissii, Wachendorfia thyrsiflora und Xiphidium caeruleum angelegt, die für biosynthetische Studien genutzt werden.